Will Hayes est un jeune père New Yorkais d`une trentaine d`années en plein divorce lorsque sa fille de onze ans, Maya, le questionne sur sa vie avant qu`il ne soit marié. Elle veut savoir comment ses parents se sont rencontrés et comment ils sont tombés amoureux. L`histoire de Will commence en 1992 alors qu`il n`était encore qu`un jeune politicien qui débarquait de son Wisconsin natal à New York pour travailler sur la campagne de Clinton. Will raconte ses péripéties avec son meilleur ami, Russell, et, sous forme de puzzle, ses 3 grandes histoires d`amour. Il y a eu Emily, son amour de lycée; April, sa meilleure-amie et confidente de toujours et Summer, une journaliste ambitieuse. L`une d`entre elles est la mère de Maya mais ce n`est qu`à la fin de l`histoire qu`elle saura avec laquelle il s`est marié.
Résumé de la serie Un jour, peut-être Complète :